08.11.2023 р. 10-А. Хімія
Хімічні властивості етину. Методи одержання етину
Перевірка домашнього завдання
1. Охарактеризуйте фізичні властивості етилену і ацетилену.
2. Чи будуть властивості ацетилену подібними до властивостей етилену?
3. Який із зазначених вуглеводнів: етан, етилен, ацетилен має тетраедричну будову молекули, який – площинну, а який – лінійну?
Добування алкінів. Найпоширніший представник алкінів – ацетилен. Упромисловості його добувають такими методами:
Карбідний метод. Спочатку з вапняку і коксу отримують кальцій карбід, який під час взаємодії з водою утворює ацетилен:
СаСО3 → СаО + СО2
СаО + 3C → СаC2 + СО
СаС2 + 2Н2О → С2Н2 ↑ + Са(ОН)2
Піроліз метану. Внаслідок нагрівання метану без доступу повітря ( піроліз) утворюється ацетилен, а як побічний продукт - водень:
2СН4→ С2Н2 + 3Н2
Ацитилен є проміжними продутом розкладу метану при нагріванні. Щоб виділити його на проміжній стадії , не дати йому розкластися на вуглець і водень, ацетилен, що утворився , швидко видаляють із зони високої температурий охолоджують. Водень як побічний продукт цієї реакції використовується для багатьох синтезів.
Інших представників цього гомологічного ряду можна добути дегідрогалогенуванням дигалогенпохідних алканів:
Н Н
СН3 С С Н + 2КОН → СН3 С С Н + 2КBr + 2Н2О
Br Br
Хімічні властивості. Наявність потрійного зв’язку обумовлює реакції приєднання і полімеризації ацетилену та інших алкінив, а відносно висока полярність зв’язку С Н- зв’язку – слабкі кислотні властивості цих сполук. На відміну від алкенів реакції приєднання до алкінів відбувається в два етапи ( сочатку роривається один π-зв'язок і утворюється похідні алкенів, поті – други з утворенням похідних алканів). Підвищену, порівняно з вуглеводнями інших класі, полярність зв’язку С Н в алкінах пояснюють тим, що у стані sp- гібридизації (третій валентний стан) атом карбону має більшу електронегативність, ніж у першому та другому валентних станах.
Реакції приєднання
Приєданання водню ( гідрогенізація)
С2Н2 + Н2 → С2Н4
С2Н2 + 2Н2 → С2Н6
Приєднання галогенів. Бром приєднується дуже легко за звичайних умов. Під час пропускання ацетилену крізь бормну воду вона знебарвлюється.( показ відео демонстрації - знебарвлення бромної води). Ця реакція є якісною для всіх ненасичених вуглеводнів.
С2Н2 + Br2 → С2Н2Br2
С2Н2Br2 + Br2 → С2Н2Br4
Пиеднання галогеноводнів. Відбувається за правилом Марковнікова у дві стадії:
С2Н2 + НCl → С2Н3Cl
С2Н3Cl + HCl → С2Н4Cl2
Пиеднання води.(гідратація). Реакція відкрита у 1881 р. російським хіміком М.Г. Кучеровим і носить його ім'я. Вона відбувається за наявності каталізатора (HgSO4) у кислому середовищі. Внаслідок приєднання води до ацитилену спочатку утворюється нестійкий ненасичений спирт ( вініловий) який швидко ізомеризується в оцтовий альдегід – цінну хімічну речовину:
HgSO4
НCCH + H2O [HC=CH] CH3CH
H OH O
Етаналь ( оцтовий альдегід)
Реакції окиснення
Часткове окиснення. Ацетилен і його гомологи окиснюються перманганатом калію з розщепленням потрійного зв’язку і утворенням карбонових кислот. ( показ відео демонстрації)
3НCCН + 8КМnO4 + 4H2O COOH - COOH + 8MnO2 + 8 KOH
Алкіни з небарвлюють розчин KMnO4, дана властивість використовуєтьс для їх якісного визначення.
Повне окиснення. При спалюванні (повному окисненні) виділяється велика кількість тепла( показ відеодемонстрації – горіння ацитилену):
HCCH + 2О2 2СО2 + Н2О + Q
Температура полумя при згорані ацителену досягає – 2800 °С, тому що реакцію використовують для різання і зварювання металів.
Реакції полімеризації
Реакції полімеризації відбуваються по- різному залежно від умов ї проведення:
1. Димеризація під дією водного розчину CuCl2 і NH4 Cl:
НCCH + НCCH Н2C=CHCCH
(вінілацетилен)
2. Тримеризація ацетилену над активованим вугіллям призводить до утворення бензолу (реакція Зелінського):
С, 600 С
3НCCH С6H6 (бензол)
Реакції заміщення
Атоми Карбону, що утворюють потрійний звязок, знаходитьсяу стані sp- гібридизації. Електронегативнісь Карбону в цьому разі становить 2.75 , що на 10 % більше, ніж атом Карбону в sp3- гібридизації. Полярність звязку С-Н при цьому зростає майже в 3.5 рази, внаслідок чого кислотність алкінів порівняно з алканами та алкенами збільшується у – 1018 разів.
Ацитилен на відміну від алканів і алкенів може утворювати солеподібні сполуки – ацетиленіди. ( показ відеодемонстрації)
NH4ОН
НCCH + Ag2O Ag CC Ag + Н2
Аргентум ацетиленід
NH4ОН
НCCH + Cu2O Cu CC Cu + Н2
Купрум(І) ацетиленід
Домашнє завдання: повторити §11, прочитати §12. Письмово дати відповідь на завдання 1,3-4; завдання 2 виконати усно.
Коментарі
Дописати коментар